Dan Andersson föddes 1888 i skolhuset i Skattlösberg och döptes måndagen den 16 april i samband med examen i skolhuset. Han hade tre bröder, Gustaf och Anders, som var tre, respektive fem år äldre, samt Simon som var två år yngre. En syster Anna föddes 1892, men dog ett halvt år senare. Nästa syster som föddes 1899 fick också namnet Anna och var den som tillägnades dikten "Till min syster" vid sin 18-årsdag.

Andersson växte upp under knappa förhållanden i byn Skattlösberg där fadern, småskolläraren Adolf Andersson och hans fru Augusta Scherp (tidigare lärarinna), arbetade i skolhuset. Byn ligger i de så kallade finnmarkerna i södra Dalarna, dit svedjefinnar flyttade för att bryta bygd. Dan Andersson hade sina anor på faderns sida från dessa finska nybyggare. Modern stammade från valloner.

1893, som femåring lärde han sig att läsa. 1896, vid åtta års ålder, slog han på beting vid en gård i Lövberget, fick en fiol, lärde sig spela själv, och lärde sig också engelska. 1901 blev han blåbandist och medlem i logen Skogsblomman, senare i godtemplarlogen i Flen. 1902, vid 14 års ålder tog Dan på egen hand tåget till Göteborg, båten till Grimsby, tåget till Liverpool, båten till New York och slutligen tåget till Minnesota, till faster Sara och Carl Petter Anderssons farm i Forest Lake, norr om Minneapolis, där han bodde och arbetade i deras jordbruk. I början av sommaren åkte han till Sandy Lake, 15 km norr om Tamarack i Aitkin County i norra Minnesota där farbrodern Simon Andersson bodde. Tanken var att undersöka om hela familjen skulle följa efter, men han skrev i ett brev hem till Sverige att det inte var mycket bättre förutsättningar för familjen i USA än hemma, varpå fadern skrev tillbaka att han skulle åka hem. Han återvände till Sverige och var tillbaka i Skattlösberg den 16 december.

Dan Anderssons poesi åtnjuter bred folklig popularitet genom sin naturmystik och gudssökan. Sandrews gjorde en film om Dan Andersson "En drömmares vandring" med Jarl Kulle i huvudrollen som Dan Andersson. Visor och dikter från filmens ljudspår gavs ut på två LP-skivor på 60-talet. Sofia Karlsson spelade 2005 in en uppmärksammad nytolkning av Anderssons visor, men dikterna har tolkats av en mängd artister genom åren, exempelvis Hootenanny Singers, Gunde Johansson, Thorstein Bergman, Staffan Hellstrand, Rolf Wikström, Pär Sörman, Love Explosion[källa behövs], Gunnar Turesson, Joakim Thåström samt Dan Anderssons namne med artistnamnet Dan Viktor. Låten Om Black Jim av Joakim Thåström är en hyllning till Dan Andersson.